ฮิวจ์เฮฟเนอร์กลายเป็นข่าวพาดหัวเพราะเขาหย่ากับคิมเบอร์ลีคอนราดภรรยาของเขามา 20 ปี ทั้งคู่แต่งงานกันในปี 2532 และแยกทางกันตั้งแต่ปี 2542 ฮิวจ์มีความสัมพันธ์หลาย ๆ อย่างพร้อม ๆ กันกับสาวผมบลอนด์ตั้งแต่แยกทางกัน แต่ไม่เคยเลิกรากับคิมเบอร์ลีอย่างเป็นทางการ เรื่องราวการแต่งงานของทั้งคู่เป็นอย่างไรและทำไมฮิวจ์ถึงหย่ากับภรรยาในที่สุด ฮิวจ์เฮฟเนอร์ได้พบกับคิมเบอร์ลีคอนราดในปี 2530 และถูกทุบทิ้งทันที ก่อนที่จะพบกับ Condrad เฮฟใช้ชีวิตแบบเพลย์บอยตลอดกาลและไม่มีใครคาดคิดว่าเขาจะแต่งงานอีกครั้ง เฮฟแต่งงานครั้งล่าสุด
ในเหตุการณ์ที่แปลกประหลาดและสับสนเมื่อไม่นานมานี้มีรายงานว่า Hugh Hefner วัย 90 ปีเสียชีวิตแล้ว TMZ แจ้งเตือน LAPD ถึงคฤหาสน์เพลย์บอยโดยมีคำแนะนำว่าเฮฟอยู่ที่ประตูแห่งความตาย สำนักข่าวเริ่มติดต่อหน่วยงานบังคับใช้กฎหมายทันทีเพื่อยืนยันสถานะสุขภาพของเฮฟ…เพื่อที่จะรู้ว่าเขายังมีชีวิตอยู่และสบายดี! ตามที่ E! 'Hef อายุ 90 ปีดังนั้นเขาจึงมีสุขภาพที่แข็งแรงเหมือนคนอายุ 90 ปี เขาเป็นชายชรา ฉันแน่ใจว่าเขาไม่ได้มีรูปร่างที่ดีที่สุด แต่มันก็แค่อายุมากแล้ว เรื่องนี้มักจะปรากฏขึ้น แต่เป็น
ข่าวการจากไปของฮิวจ์เฮฟเนอร์ผู้ก่อตั้งเพลย์บอยเคยมีอดีตแฟนเก่าปารีสฮิลตันและคิมคาร์ดาเชี่ยนแลกเปลี่ยนความทรงจำที่ชื่นชอบผ่านข้อความและโซเชียลมีเดียเมื่อวานนี้และวันนี้ 'RIP สู่ตำนานฮิวจ์เฮฟเนอร์!' คิมเขียนในแถลงการณ์ที่โพสต์บนหน้า Facebook ของเธอ 'ฉันรู้สึกเป็นเกียรติมากที่ได้เป็นส่วนหนึ่งของทีมเพลย์บอย!' เธอกล่าวเสริมโดยอ้างถึงภาพ Playboy ที่โด่งดังของเธอที่แพร่กระจายในปี 2550 'คุณจะพลาดอย่างมาก! รักนะเฮฟ! จุ๊บ ๆ.' จากนั้นคิมเปิดเผยว่าเธอและปารีสกำลังส่งข้อความถึงกันด้วยความทรงจำที่สนุกสนาน 'ปารีสและฉันชวนให้นึกถึงปาร์ตี้เพลย์บอย